Farmaceutická chemie - Laboratorní cvičení

Příprava:
Při syntéze lidokainu látky se vychází z 2,6-dimethylanilinu (2,6-xylidinu), který se převede chloracetylchloridem v prostředí ledové kyseliny octové za přítomnosti octanu sodného na 2-chlor-N-(2,6-dimethylfenyl)acetamid (1. stupeň). Působením diethylaminu na vzniklý 2-chlor-N-(2,6-dimethylfenyl) acetamid v prostředí toluenu vznikne příslušný 2-diethylamino-N-(2,6-dimethylfenyl) acetamid (lidokain), který se převede etherickým roztokem chlorovodíku na sůl dobře rozpustnou ve vodě (2. stupeň).
Pracovní postup:
V baňce jsme smícháli 2,6-xylidin s ledovou kyselinou octovou a roztok ochladili na 10°C. Při této teplotě jsme za stálého míchání pomalu přidávali chloracetylchlorid a po 30 minutách stálého míchání roztok 15g octanu sodného v 75ml vody. Vypadla sraženina chloracet-2,6-xylidinu. Reakční směs jsme nechali míchat ještě hodinu, poté jsme sraženinu odsáli a promyli vodou. Dále jsme provedli rekrystalizaci ze zředěného ethanolu.

Výsledky:
Teoretický výtěžek
MrS (2,6-xylidin) = 121,18 g/mol
MrA (2-chlor-N-(2,6-dimethylfenyl)acetamid) = 197,66 g/mol
mS (2,6-xylidin) = 6,059 g
mA (2-chlor-N-(2,6-dimethylfenyl)acetamid) = x g
121,18 (MrS)…………… 197,66 g (MrA)
6,059 g (mS) …………… x g (mA)_____
x=▁(▁(9,88 g))