Popis:
Navzdory stále rostoucímu počtu nově zaváděných biofarmaceutik je a ještě velmi dlouho bude dominující část obratu farmaceutického průmyslu v oblasti tzv. nízkomolekulárních léčiv (small molecule drugs). Malé molekuly jsou chemicky definovaná individua s molekulovou hmotností přibližně do 1000 Da. Tyto sloučeniny vznikají cílenou cestou syntetických metod organické chemie a tvoří drtivou většinu v současnosti používaných terapeutik. Jelikož je cílená farmakoterapie pacienta nezbytnou součástí farmaceutické péče, je proto důležité, aby studenti farmaceutických univerzit měli alespoň základní znalosti a dovednosti v oboru organické chemie a aby si také, vzhledem ke svému možnému budoucímu uplatnění, osvojili zásady bezpečné a účelné laboratorní práce.
Organická chemie nikdy nebyla jednoduchým předmětem. Ani při sebelepším výkladu se nestane pro všechny studenty jednoduše zvládnutelná, jelikož zde, ostatně jako ve všech přírodních vědách, „vše souvisí se vším“. Je proto značně obtížné v rámci jednosemestrální výuky na naší fakultě poskytnout pregraduálním studentům srozumitelný, zjednodušený a přitom ucelený náhled do této problematiky a zároveň s nimi všechny problémy důkladně procvičit. Když se v r. 2009 restrukturalizovala výuka organické chemie na naší fakultě, byli jsme postaveni před nelehký úkol rekoncipovat osnovy tohoto předmětu tak, aby se z „telefonního seznamu“ organických reakcí stal logicky konzistentní předmět, ve kterém je víc než na vyčerpávající souhrn organických transformací, kladen důraz na pochopení logických souvislostí a teoretických i praktických základů tohoto oboru.
Klíčová slova:
protipožární opatření
sublimace
preparativní úlohy
alkohol
aromatické sloučeniny
Obsah:
- Předmluva 2
Obsah 4
1. Bezpečnost a ochrana zdraví při práci v laboratoři organické chemie 9
1.1. Pravidla bezpečné práce v laboratoři organické chemie 9
1.2. Prevence poranění a zásady první pomoci 9
1.3. Protipožární opatření 14
1.4. Piktogramy a značení úloh používané ve skriptech 16
2. Úvod do laboratorní techniky 20
2.1. Krystalizace 20
2.2. Bod tání 27
2.3. Destilace 30
2.4. Sublimace 43
2.5. Extrakce 45
2.6. Adsorpční chromatografie 53
3. Preparativní úlohy 65
3.1. Příprava a reakce alkanů, alkenů a alkynů 65
3.2. Příprava a reakce halogenalkanů 81
3.3. Příprava a reakce alkoholů, etherů a jejich sirných analogů 84
3.4. Příprava a reakce aromatických sloučenin 99
3.5. Příprava a reakce karbonylových sloučenin 111
3.6. Příprava a reakce karboxylových kyselin a jejich funkčních derivátů 129
3.7. Příprava a reakce sloučenin dusíku a fosforu 141
3.8. Příprava a reakce organokovů 160
3.9. Příprava a reakce heterocyklů 167
3.10. Základy fotochemie a příklady termických pericyklických reakcí 178
4. Seznam vícestupňových syntéz 208
5. Fotografická příloha 211
6. Použitá a doporučená literatura 220