Základy konformační analýzy cyklohexanu

Potenciální energie mezních konformací cyklohexanového kruhu je znázorněna v následujícím diagramu:

Z předchozího diagramu vyplývá, že nejstabilnější konformací cyklohexanu je židličková, přesto ale existují sloučeniny, které jsou nejstabilnější ve vaničkové nebo zkřížené vaničkové konformaci. Tento jev může být způsobený:

1. vazebnými nebo nevazebnými interakcemi mezi substituenty v polohách 1 a 4 cyklohexanu (např. tvorba vodíkových vazeb nebo spojení přes uhlíkový můstek)

2. zapojením do polycyklickém systému, kde je vyžadované napojení druhého cyklohexanu dvěma cis-axiálními interakcemi (např. 8-isotestosteronu)

3. vynucenou konformací kvůli nevazebným interakcím mezi objemnými substituenty, které by se v židličkové konformaci dostaly do axiálních poloh (např. dva terc-butyly u trans-1,3-diterc-butylcyklohexanu nebo cis-1,4-diterc-butylcyklohexanu)